Benzen halkasında elektrofilik yer değiştirme. Etilbenzen elde etme yöntemi Zehirlenme nasıl oluşur
Evde çiçek yoktu, her şeyi almak istedim, ama paraya üzüldüm ve dün işe çiçek getirdiler 150 ruble, onları aldım, 2'yi seçtim ve üçüncü (ortada) oğlum seçti! Dracaena (sağda) Konut ekolojisi Dracaena'nın havayı nemlendirmek için artırılmış bir yeteneği vardır. Bulunduğu odada havadaki formaldehit içeriği azalır. Ayrıca benzen, toluen, etilbenzen, ksilen, sikloheksanonu emebilir ve nötralize edebilir. Enerji dracaena Dracaena'nın güç, prestij, refahın bir sembolü olduğuna inanılıyor. Evin, özellikle de yaşadıkları yerin enerjisini arındırabiliyor...
SODA TEDAVİSİ HAKKINDA HERŞEY (sınıf arkadaşlarından)
İpucu 1: HER ŞEY HAKKINDA SODA TEDAVİSİ Uygulamaları 1. Kanserin önlenmesi ve tedavisi. 2. Alkolizm tedavisi. 3. Sigarayı bırakma. 4. Her türlü uyuşturucu ve madde bağımlılığının tedavisi. 5. Kurşun, kadmiyum, cıva, talyum, baryum, bizmut ve diğer ağır metallerin vücuttan uzaklaştırılması. 6. Radyoaktif izotopların vücuttan uzaklaştırılması, vücudun radyoaktif kontaminasyonunun önlenmesi. 7. Eklemlerdeki, omurgadaki tüm zararlı birikintilerin sızması, çözülmesi; karaciğer ve böbreklerdeki taşlar, yani radikülit, osteokondroz, poliartrit, gut, romatizma, ürolitiyazis, kolelitiazis tedavisi; taşları eritmek...
Stiren ve propilen oksitin ortak üretim teknolojisi
Stiren ve propilen oksidin ortak üretimi için genel teknolojik şema, Şek. 3. Bu teknolojide, etilbenzenin oksidasyonu bir tepsi kolon 1'de gerçekleştirilir. Bu durumda, kolonun dibine hem ısıtılmış etilbenzen hem de hava beslenir. Kolon, plakalarda bulunan bobinlerle donatılmıştır. Bu bobinlere verilen su ile ısı uzaklaştırılır. İşlemi yoğunlaştırmak için bir katalizör kullanılıyorsa, işlem, içine etilbenzen yükünün (taze ve dönüş etilbenzenin bir katalizör çözeltisi ile bir karışımı) ters yönde havaya beslendiği, seri olarak bağlanmış bir dizi kabarcıklı reaktörde gerçekleştirilmelidir. Bu durumda oksidasyon ürünleri, her biri hava ile beslenen reaktörlerden sırayla geçer.
Reaktörün üst kısmından gelen gaz-buhar karışımı, etilbenzenin yanı sıra benzoik ve formik asitlerin safsızlıklarının esas olarak yoğunlaştığı kondansatör 2'ye girer. Kondensatı kutulardan ayırdıktan sonra, alkali ile asit nötralizasyonu için yıkayıcıya 4 gönderilir. Nötralizasyondan sonra, etilbenzen C1 reaktörüne geri döndürülür. Etilbenzen de burada kolon 10'dan beslenir. Gazlar sistemden çıkarılır. Yaklaşık %10 hidroperoksit içeren sütun 1'in altından gelen oksidat, konsantrasyon için damıtma sütunu 3'e gönderilir. Hidroperoksit konsantrasyonu, yüksek vakum altında gerçekleştirilir. Yüksek enerji maliyetlerine rağmen, bu işlem en iyi çift damıtma ünitesinde gerçekleştirilir. Aynı zamanda, etilbenzenin bir kısmı birinci kolonda daha düşük bir vakumda damıtılır ve etilbenzenin geri kalanı safsızlıklarla birlikte ikinci kolonda daha derin bir vakumda damıtılır. Bu kolonun damıtığı ilk kolona geri döndürülür ve epoksidasyon için gönderilen küpte konsantre (%90'a kadar) hidroperoksit elde edilir. Oksidat, başlangıçtaki etilbenzen tarafından ısı eşanjöründe (5) önceden soğutulur.
Pirinç. dört. Stiren ve propilen oksitin ortak üretiminin teknolojik şeması; 1 - oksidasyon kolonu; 2 - kapasitör; 3.7-10.18 - damıtma kolonları; 4 - alkali yıkayıcı; 5,12,14 - ısı eşanjörleri; 6 - epoksidasyon kolonu; 11 - karıştırma evaporatörü; 13.15 - dehidrasyon reaktörleri; 16 - buzdolabı; 17 - Floransalı gemi; ben - hava; II - etilbenzen; III - propilen; IV - alkali çözelti; V - gazlar; VI - katalizör çözeltisi; VII - propilen oksit; VIII - reçineler; IX - su tabakası; X - stiren; XI - hidrojen giderme için; XII-buhar
3. sütunda, asit safsızlıkları olan etilbenzen damıtılır, böylece üst ürün de yıkayıcı 4'e gönderilir. Kolon 3'ün altından, konsantre hidroperoksit epoksidasyon sütunu 6'ya girer (Epoksidasyon, bir dizi reaktörde de gerçekleştirilebilir. ) 9. sütunun küpünden bir katalizör çözeltisi. Buraya ayrıca taze katalizör beslenir. Sütunun dibine taze ve geri dönüş (sütun 7'den) propilen de beslenir. Tepkime ürünleri, katalizör çözeltisiyle birlikte kolonun tepesinden çekilir ve propilenin damıtılması için damıtma sütunu 7'ye gönderilir. Gazlar, bertaraf veya yakma için kolonun tepesinden ve sistemden çıkarılır. Sütun 7'nin alt ürünü, distilat olarak ürün propilen oksidi izole etmek için distilasyon sütunu 8'e girer. # sütununun alt sıvısı, sentez ürünlerini katalizör çözeltisinden ayırmak için sütun 9'a girer.
Kolonun tabanından gelen katalizör çözeltisi, epoksidasyon kolonu 6'ya geri döndürülür ve üstteki ürün, etilbenzeni metilfenilkarbinol ve asetofenondan ayırmak için Yull damıtma kolonuna girer. Metilfenilkarbinol (MPC) ve asetofenon karışımı, içinde metilfenilkarbinol ve asetofenonun buharlaştırıldığı ve aşırı ısıtılmış buhar kullanılarak reçinelerden ayrıldığı buharlaştırıcıya (11) beslenir. 300°C'ye aşırı ısıtılan buhar karışımı, metilfenilkarbinolün dehidrasyonu için reaktör 13'e girer. Bu reaktör kısmen susuzdur. Dehidrasyon reaksiyonu endotermik olduğundan, dehidrasyon ürünleri diğer reaktöre (reaktör 15) girmeden önce, dehidrasyon ürünleri ısı eşanjöründe 14 aşırı ısıtılır.
Metilfenilkarbinolün iki reaktörden sonra dönüşümü %90'a ulaşır. Dehidrasyon ürünleri, buzdolabında (76) suyla soğutulur ve organik tabakanın sudan ayrıldığı Florentine kabına (17) girer. Üst hidrokarbon tabakası, stireni asetofenondan ayırmak için damıtma kolonu 18'e girer. Asetofenon daha sonra ayrı bir ünitede dehidrasyon bölümüne beslenen metilfenilkarbinole hidrojenlenir.
Propilen oksit için işlemin seçiciliği %95-97'dir ve stiren verimi etilbenzen için %90'a ulaşır. Bu durumda 1 ton propilen oksitten 2.6-2.7 ton stiren elde edilir.
Bu nedenle, düşünülen teknoloji, etilbenzen, propilen ve bir katalizör için birçok geri dönüşüm içeren karmaşık bir sistemdir. Bu geri dönüşümler bir yandan enerji maliyetlerinde artışa yol açarken diğer yandan işlemin güvenli koşullarda (düşük hidroperoksit konsantrasyonunda - %10--13) yürütülmesine ve elde edilen sonuçlara ulaşılmasına olanak sağlar. reaktiflerin tam dönüşümü: etilbenzen ve propilen.
Sonuç olarak, bu süreç optimize edilmesi gerekiyor. Önerilen teknolojik şema, reaksiyonların ve akışların ısısını tam olarak kullanır. Ancak, buzdolabı 16 yerine, içinde düşük basınçlı buhar üretilebilen bir atık ısı kazanı kullanmak daha iyidir. Bunu yapmak için, buharın elde edileceği atık ısı kazanına su yoğuşması sağlamak gerekir. Ek olarak, atık gazların ve katranın daha eksiksiz bir şekilde kullanılması, yıkayıcı 4'ten bir alkali tuz çözeltisi ve ayrıca Floransalı geminin su tabakasının sonradan işlenmesinin sağlanması gereklidir. Teknolojik şemadaki en önemli gelişme, dehidrasyon reaktörlerinin, birleşik reaksiyon-düzeltme işleminin düzenlenebileceği bir sütunla değiştirilmesi olabilir. Bu işlem, buhar-sıvı versiyonunda bir iyon değişim katalizörü üzerinde, yani kolondan geçen karışımların kaynama sıcaklığında gerçekleşir ve bir diyagramla gösterilebilir (Şekil 5).
Pirinç. 5.
Prosesin bu versiyonunda, proses düşük sıcaklıklarda ve sentez ürünlerinin reaktörde kısa kalma süresinde ilerlediğinden dönüşüm ve seçicilik %100'e ulaşabilir.Su ile heteroazeotrop (kaynama noktası 100 °C'nin altında), bu da termopolimerizasyonunu dışlamak mümkündür.
1-4 - damıtma kolonları; I – hidrokarbon kondensat; II - reaktör alt sistemine geri dönüşüm için etilbenzen; III - benzen-toluen fraksiyonu; IV - stiren; V - reçineler.
Bir damıtma sütununda 1 ana etilbenzen miktarı, benzen ve toluen ile birlikte ayrılır.
bir sütunda 3 tüm etilbenzen ve stirenin bir kısmı distilat olarak damıtılır. Bu fraksiyon sütuna besin olarak döndürülür. 1. yani sütunlar 1-3 üç sütunlu bir kompleks olarak çalışır.
Stirenin reçinelerden son saflaştırılması bir kolonda gerçekleştirilir. 4 (genellikle bunun için bir damıtma küpü kullanılır). Stiren bulunan tüm kolonlar, alt sıcaklığın 100 °C'yi geçmemesi için yüksek vakum altında çalışır.
Yukarıdaki teknolojik ayırma şemasının bazı özelliklerini ele alalım. Böyle bir üretim şemasında, genellikle, ikinci önceden belirlenmiş ayırmanın birinci aşamada gerçekleştirildiği bir varyant kullanılır. Yani, benzen ve toluen birinci sütunda etilbenzen ile birlikte damıtılır ve daha sonra uçucu bileşenler etilbenzenden damıtılır. Enerji maliyetleri açısından bu seçenek daha az karlıdır. Bununla birlikte, stirenin reaktivitesi (yüksek aktivite ve termopolimerizasyon kabiliyeti) göz önüne alındığında, bu seçenek daha çok tercih edilir. Özellikle reaksiyon karışımındaki düşük benzen ve toluen içeriğini hesaba katarsak.
Stirenin yüksek reaktivitesi göz önüne alındığında, genellikle “etilbenzen-stiren” çiftini ayırmak için “çift doğrultma” kullanılır, bu da damıtma kolonlarının hidrolik direncini ve dolayısıyla damıtma çubuklarındaki sıcaklığı düşürmeyi mümkün kılar. 100 °C'yi (gerekli vakumla) aşmayın. Bu sıcaklıkta stirenin termopolimerizasyonu başlar.
Genel olarak, herhangi bir "çifte düzeltme" hem enerji hem de sermaye maliyetleri açısından kabul edilemez. Bu seçeneğin kullanılması gerekli bir önlemdir. Bu durumda, “çift düzeltme” için iki seçenek mümkündür (Şekil 3.4, a,b).
"Çift" düzeltmenin teknolojik tasarımı:
a- seçenek I; b- seçenek II; 1-2 - damıtma kolonları; I – etilbenzen ve stiren karışımı; II - stiren ve polimerler; III - etilbenzen.
İlk versiyonda, ilk sütunda, etilbenzenin (veya başka herhangi bir sistem için oldukça uçucu bir bileşenin) tamamen damıtılmasıyla birlikte, stirenin bir kısmı damıtılır. Bu durumda, birinci sütunun distilatındaki etilbenzen ve stiren arasındaki oran, bileşimindeki sütun 2'nin alt sıvısının yaklaşık olarak sütunun ilk karışımının bileşimine tekabül edecek şekilde seçilir. 1.
Sütundaki ikinci versiyonda 1 saf etilbenzen damıtılır. Bu sütunun küpünde, kabul edilebilir bir vakum altında 100 ° C'den fazla olmayan bir sıcaklığın korunmasına izin verecek miktarda etilbenzen kalır.
bir sütunda 2 distilat olarak, kalan etilbenzen, miktarı birinci kolonun ilk karışımındaki etilbenzen ve stiren oranıyla belirlenen stiren ile birlikte damıtılır.
Etilbenzen ve stirenin ayrılması durumunda, kolonun kullanıldığı ilk "çift damıtma" seçeneği tercih edilebilir. 2 stirenin sadece bir kısmı ısıtılırken, ikinci varyantta tüm stiren her iki kolonun tabanında ısıtılır ve bu vakum altında bile termopolimerizasyon nedeniyle kaybına yol açar. Doğru, enerji maliyetlerindeki büyük bir fark, stiren kaybını telafi edebilir, ancak bu daha ayrıntılı bir karşılaştırma gerektirir.
"Etilbenzen - stiren" çiftini ayırma problemini çözmek için, düşük hidrolik dirençli salmastra ile doldurulmuş bir sütunlu bir varyant önerilebilir. Bu durumda, büyük balgam akışları göz önüne alındığında, farklı miktarlar sıvı ve buhar kolonun yüksekliği boyunca akar. Bu nedenle dolgulu kolonun stabil çalışması için kolonun alt ve üst kısımlarının farklı çaplarda olması gerekir. Böyle bir kolon, bu bileşen çiftini kolonun küpündeki 100 °C'den yüksek olmayan bir sıcaklıkta ayırmayı mümkün kılar.
Farklı çaplarda güçlendirici ve yorucu parçalara sahip dolgulu kolon:
I – etilbenzen ve stiren karışımı; II - stiren ve polimerler; III - etilbenzen.
Etilbenzenin dehidrojenasyonu ile stiren elde etme teknolojisindeki ilkeler.
· Etilbenzenin dehidrojenasyonu ile stiren üretim teknolojisi, tek aşamalı kimyasal prosesleri ifade eder.
· Benzenin olefinlerle alkilasyonuyla elde edilen mevcut etilbenzen, hammadde olarak kullanılır.
İki veya üç kat katalizör arasına buhar girmesi, reaktör içine yerleştirilmiş ısı eşanjörlerinin kullanılması ve bunun yanı sıra endüstride kullanılan teknolojik çözümler.
· Verimli bir katalitik sistem, yaklaşık %90'lık yeterince yüksek bir seçicilikte, tek geçişte %60-75 düzeyinde etilbenzenin dönüşümünü elde etmeyi mümkün kılar.
· Teknolojinin ayırma ve reaktör alt sistemlerini birbirine bağlayan benzen devridaim akışı, hammaddenin tam dönüşümünü sağlar.
Azaltılmış enerji maliyetleri Dehidrojenasyon işlemi, yalnızca gelen ve giden akışlar arasındaki verimli ısı alışverişi yoluyla değil, aynı zamanda su buharı yerine(enerji taşıyıcı ve seyreltici) atıl gaz. Bu durumda, yerleşik ısı eşanjörleri kullanılarak katalizör yatakları arasında ısı sağlanmalıdır. Buharın inert bir gazla (azot, CO2) değiştirilmesi, yüksek gizli buharlaşma ısısına sahip suyun çoklu buharlaşmasını ve yoğunlaşmasını önler. Bu durumda aromatik bileşiklerle kirlenmiş su yoğuşmasını temizleme maliyeti de düşmekte ve genel olarak üretim yoluyla su tüketimi azalacaktır.
önemli ayrılmaz parça teknoloji savunucuları ayırma alt sistemi. Bu durumda, daha önce belirtildiği gibi, teknolojinin genel performansını etkileyen önemli bir faktör, damıtma ayırma modlarıdır. bulunmadığı koşulları sağlamalıdırlar. stirenin termopolimerizasyonu. Çift damıtma veya bir heteroazeotropik damıtma kompleksleri şeması yerine düşük hidrolik dirençli bir dolgulu kolon kullanmak enerji açısından en amaca uygundur.
Nihayet, sürecin heterojen katalitik doğası büyük birim kapasiteli cihazlar ve teknolojik hatlar oluşturmanıza olanak tanır.
Stiren rektifikasyonunun damıtma kalıntılarının özellikleri ve işlenme yolları.
Petrokimya süreçleri, kimya endüstrilerinin en karmaşıkıdır, çünkü birçok monomerin üretimi, büyük miktarda ikincil ve yan ürün, atık oluşumu ile ilişkilidir. Üretimin ekonomik verimliliği büyük ölçüde atık bertaraf yöntemlerine bağlıdır.
Bunun için kullanılan iki ana yöntem vardır: yakıt ve kimyasal. İkinci yöntemin avantajı yadsınamaz, çünkü hammadde sorunu rasyonel olarak çözülür, çünkü birçok üretim atığı çok sayıda değerli monomer içerir ve organik bileşikler. Yakma, aksine, hava kirliliğine, ekipmanın korozyonuna neden olur ve büyük miktarlar ikincil malzeme kaynakları.
Damıtma sürecinde stirenin izolasyonu ve saflaştırılması sırasında, kullanımı son derece önemli olan damıtma kalıntıları birikir. Bileşimleri, damıtma kolonlarında tam özütlenmesi sağlanamayan monomerik stiren dahil olmak üzere çok sayıda farklı organik bileşik içerir.
Fırın yağının fraksiyonlanma koşullarına bağlı olarak, damıtmanın damıtma kalıntısındaki stiren içeriği değişebilir. %10'dan %50'ye kadar, ve polistiren - 15-70 %.
içinde uygulama son yıllarüretim sürecinde stirenin termal polimerizasyonunun oldukça etkili inhibitörleri, KORS'ta kalıntı stiren ve polistiren miktarını önemli ölçüde azaltmayı mümkün kıldı. Bu, film oluşturucu maddenin sentezinin ümitsiz hale gelmesine ve KORS'un ana kullanımının kazan yakıtına katkı maddesi olarak kullanılmasına yol açtı. KORS'un elden çıkarılması konusu bir düzineden fazla yıldır ele alınıyor, ancak hala geçerliliğini koruyor.
Bileşime göre stiren rektifikasyonunun damıtma kalıntıları, şartlı olarak üç madde grubu ile temsil edilebilir.
monomerler
polimerler ve
Organik sentez ürünleri.
Araştırma sonucunda KORS'u oluşturan maddelerin yaklaşık %95'i tespit edilmiştir.
Stiren üretim yöntemlerine, reaktör çalışma moduna, katalizör hizmet ömrüne, damıtma kolonlarının çalışma moduna, kullanılan engelleme sistemine ve sıyırma aparatında kalma süresine bağlı olarak, KORS'un bileşimi oldukça geniş ölçüde değişir.
Etilbenzenin dehidrojenasyonu ile stiren üretimi sırasında oluşan KORS'u oluşturan ana bileşenler şunları içerir: stiren, metilstirenler, etilbenzen, polistiren, divinilbenzen, naftalin, difenil, tanımlanamayan "hafif" maddeler, yüksek kaynama noktalı "ağır" kalıntılar, vb. .
KORS bileşiminin bileşenlerine dayanarak, işlenmesinin aşağıdaki yolları önerilebilir:
1) KORS'un hiziplere bölünmesi daha fazla tam veya kısmi kullanımları ile.
2) polimer parçanın KORS'tan izolasyonu esas olarak, film oluşturucu bileşimlerin elde edilmesi için bir temel olarak bir stiren polimeri kullanma amacı ile ilişkilidir.
Polimer izolasyonu iki yöntemle önerildi: uçucu bileşenlerin damıtılması ve ekstraksiyon. bu not alınmalı moleküler kütle KDV kalıntılarındaki polistiren 1000 ila 110000 arasında oldukça geniş bir aralıkta değişmektedir, bu nedenle polistireni izole etme ve kullanma girişimleri önemli zorluklar içermektedir.
3) KORS'un doğrudan imhası daha fazla uygulama için değerli bir ürün elde etmekle.
KORS'un doğrudan imhası - bu yol boyunca iki yön dikkate alınır:
KORS'un plastikleştirici olarak kullanımı ve
Film oluşturucu malzemeler elde etmek.
KORS'un asfalt-bitümlü kaplamaların bir bileşeni olarak yol yapımında kullanılmasına yönelik, çakıla yapışmayı ve zemine yapışmayı iyileştiren bir dizi çalışma hedeflenmektedir. Yine de, verilen kullanım KORS boşuna. Bu öncelikle toksisitesinden kaynaklanmaktadır. Monomerik stiren, KORS'ta sıhhi standartların izin verdiğinden çok daha büyük miktarlarda bulunur. Bu nedenle, çoğu çalışma, polimerizasyon kullanarak elde edilen üründeki monomerik stiren içeriğini azaltacak şekilde KORS'u kullanmayı amaçlamıştır.
4) KORS'un nötralizasyonu, kural olarak, bir çözelti şeklinde yanma - sıvı yakıt.
KORS'un nötralizasyon süreci, toksisitesi ile belirlenir - esas olarak içinde bulunan artık stiren ve ayrıca çok toksik ve insan sağlığı için tehlikeli kanserojen ürün - 3,4-benz (a) piren (yukarı) 3000 mg / kg'a kadar). Klasik nötralizasyon yöntemi - KORS'un özel fırınlarda yakılması, içindeki polimer içeriği değiştiği için zordur. Sonuç olarak, yanma sırasında 120.000 µg/kg'a kadar 3,4-benz(a)piren içeren büyük miktarda kurum oluşur. Bir inhibitör olarak kükürt içeren KORS yakıldığında, aynı zamanda yakalama veya nötralizasyon gerektiren büyük miktarda kükürt dioksit oluşur.
5) Daha teknolojik olarak gelişmiş KORS'un toluen solüsyonunda yanması veya polialkilbenzen reçineleri gibi başka bir çözücü. Bu yöntem, stiren üreten çoğu fabrika tarafından kullanılmaktadır.
Örneğin, OAO Angarsknefteorgsintez'de KORS, kimyasal olarak kirlenmiş suyun kömür ocağı akaryakıt ile karıştırılmış termal fırınlarda yakılması için yakıt olarak kullanıldı, OAO Nizhnekamskneftekhim'de bir sıvı atık bertaraf ünitesi başlatıldı ve uzmanlaştı.
a) halojenasyon. Elektrofilik ikame reaksiyonları, katalizörlerin - alüminyum veya demirin klorürleri veya bromürleri - varlığında gerçekleşir.
Benzen homologlarının halojenasyonu genellikle izomerlerin bir karışımı ile sonuçlanır, çünkü alkil ikame edicileri, birinci türden yön vericilerdir. Genel olarak, süreç şemada gösterilmiştir:
b ) Nitrasyon. Benzen ve homologları, saf olmasa bile kolaylıkla nitro türevleri oluşturur. Nitrik asit, ve sözde nitratlama karışımı - konsantre HNO3 ve H2S04:
nitrobenzen
trinitrotoluen
içinde) Alkilasyon. Yukarıda bahsedildiği gibi, Friedel-Crafts alkilasyonu, benzen homologları elde etmek için ana laboratuvar yöntemlerinden biridir:
Endüstride alkenlerle alkilasyon yaygın olarak kullanılmaktadır. Bu durumda katalizörün rolü hidrojen iyonu tarafından oynanır. H+. Benzen homologları dışında hiçbir ürün oluşmaz. Eten (etilen) ile alkillendiğinde etilbenzen elde edilir ve propen (propilen) durumunda izopropilbenzen (kümen) oluşur.
2 . katalitik hidrojenasyon benzen ve homologları, katalizörler (Ni, Pt) kullanılarak yüksek basınçta meydana gelir. Bu durumda benzen, siklohekzan'a ve örneğin metilbenzen (toluen)'den metilsikloheksan'a hidrojenlenir.
C6H5CH3 + 3H2C6H11CH3
3. Radikal reaksiyonlar sert koşullar altında (UV radyasyonu veya 500 ° C'lik sıcaklıklar) aren buharlarının etkileşimi sırasında ilerleyin. Benzen ve homologlarının farklı tepki verdiğine dikkat edilmelidir.
Benzen durumunda, radikal bağlanma
Toluenin radikal klorlanması sırasında, hidrojen atomları sırayla mekanizma tarafından değiştirilecektir. radikal ikame.
4. Oksidasyon. Oksidasyon, benzen homologlarının daha karakteristik özelliğidir. Homolog sadece bir yan zincire sahip olsaydı, organik oksidasyon ürünü benzoik asit olurdu. Bu durumda zincirin uzunluğu ve yapısı önemli değildir. Asidik ortamda potasyum permanganat ile oksidasyon sırasında, benzoik aside ek olarak tolueni takip eden homologlar, karbonik asit oluşur.
Stirenin bazı özellikleri.
Yukarıda belirtildiği gibi, stiren arenalara ait değildir, çünkü çift bağ ve ana tip kimyasal reaksiyonlar bunun için ekleme, oksidasyon ve polimerizasyon reaksiyonları olacaktır.
Böylece stiren, bromlu su ile kolayca reaksiyona girerek rengini bozar, bu da bir çift bağa kalitatif bir reaksiyondur:
Aynı şemaya göre, bir nikel katalizörü üzerinde stiren hidrojenasyonu meydana gelir:
Stirenin oksidasyonu, soğuk sulu bir potasyum permanganat çözeltisi ile gerçekleştirilir, oksidasyon ürünü aromatik bir dihidrik alkol olacaktır:
Sülfürik asit varlığında sıcak bir potasyum permanganat çözeltisi ile oksitlendiğinde, benzoik asit ve karbondioksit oluşacaktır.
Büyük pratik önemi olan önemli bir reaksiyon, stiren polimerizasyon reaksiyonudur:
Vinil grubu bir tip I yönlendiricidir; bu nedenle daha fazla katalitik ikame (örneğin haloalkanlarla) orto ve para pozisyonlarına gidecektir.
7.3.Problem çözme örnekleri
Örnek 21. Benzen ve hidrojen buharından oluşan bir gaz karışımının ozon yoğunluğu 0,2'dir. Sikloheksan sentezi için kontak aparatından geçtikten sonra bu nispi yoğunluğun değeri 0.25'tir. Nihai karışımdaki sikloheksan buharının hacim oranını ve pratik sikloheksan verimini belirleyin.
Çözüm:
1) İlk karışımın molar kütlesini bulun:
M cm \u003d D (O 3) ∙ M (O 3) \u003d 0,2 ∙ 48 \u003d 9,6 g / mol.
2) Nihai karışımın molar kütlesi 0.25 ∙ 48=12 g/mol'dür.
3) İlk karışımdaki bileşenlerin molar oranını bulun
M cm \u003d φ ∙ M (benz.) + M (hidrojen.) ∙ (1-φ), burada benzenin φ-molar (hacim) fraksiyonu
9.6 \u003d 78φ + 2 (1 - φ); 7,6 = 76φ; φ = 0.1.
Bu nedenle, hidrojenin hacim oranı 0.9'dur.
Bu nedenle, hidrojen fazla, benzen için hesaplıyoruz.
4) Başlangıç karışımının miktarı 1 mol olsun.
Sonra n(C6H 6) = 0.1 mol, n(H 2) = 0.9 mol,
ve ilk karışımın kütlesi m cm \u003d 1 ∙ 9.6 \u003d 9.6 g.
Reaksiyona giren benzen –z(mol) miktarını gösterelim ve
Bu reaksiyonun nicel bir dengesini yapalım.
C6H6 + 3H2 \u003d C6H12
0.1 0.9 0 idi
Tepki gösteren z 3 z z
Bu verileri kolaylık olması için bir tablo şeklinde yazıyoruz:
5) Son reaksiyon karışımındaki toplam madde miktarını bulun:
n(kon) \u003d 0.1 - z + 0.9 - 3z + z \u003d 1 - 3 z.
Temas aparatındaki maddelerin toplam kütlesi değişmediğinden,
sonra n (con) \u003d m cm / M (son) \u003d 9.6 / 12 \u003d 0.8 mol.
6) Sonra 1 – 3z = 0.8; 3z = 0.2; z=0.067.
Bu durumda, sikloheksanın hacim oranı 0.067/0.8 = 0.084'tür.
7) Sikloheksanın teorik miktarı 0.1 mol'dür; oluşan sikloheksan miktarı 0.067 mol'dür. pratik çıkış yolu
η = 0.067/0.1= 0.67 (%67.0).
Cevap: φ(sikloheksan) = 0.084. η = 0.067/0.1= 0.67 (%67.0).
Örnek 22. Etilbenzen ve izomerlerinin bir karışımının oksidasyonu ile elde edilen bir aromatik asit karışımının nötralizasyonu, hepsini emmek için gereken aynı çözeltinin minimum hacminden beş kat daha küçük bir hacimde sodyum hidroksit çözeltisi gerektirir. karbon dioksit izomer karışımının aynı kısmının yakılmasıyla elde edilir. İlk karışımdaki etilbenzenin kütle fraksiyonunu belirleyin.
Çözüm:
1) Etilbenzen - C6H5C2H 5. M = 106 g/mol; izomerleri, C6H4(CH3)2 moleküler formülüne ve etilbenzen ile aynı molar kütleye sahip dimetilbenzenlerdir.
Etilbenzen miktarı x(mol) ve dimetilbenzen karışımı miktarı y(mol) olsun.
2) Etilbenzen ve izomerlerinin oksidasyon reaksiyonları için denklemleri yazalım:
5C 6 H 5 C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 +
5C 6 H 4 (CH 3) 2 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 5C 6 H 4 (COOH) 2 +
12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O
Açıkçası, benzoik asit ve ftalik asit karışımı miktarları da sırasıyla x ve y'dir.
3) Elde edilen organik asitler için nötralizasyon denklemleri:
C6H5COOH + NaOH \u003d C6H5COOHa + H20
C6H4 (COOH) 2 + 2NaOH \u003d C6H4 (COOHa) 2 + 2 H20
Bu denklemlerden, kullanılan toplam alkali miktarının
asit karışımının nötrleştirilmesi n(toplam) = x + 2 y
4) Hidrokarbon yanma denklemlerini göz önünde bulundurun, hepsinin
moleküler formül C8H10'a sahiptir.
C 6 H 5 C 2 H 5 + 10.5 O 2 8 CO 2 + 5H 2 O
C 6 H 4 (CH 3) 2 + 10.5 O 2 8 CO 2 + 5H 2 O
5) Bu denklemlerden, ilk aren karışımının yanmasından sonraki toplam karbondioksit miktarının n(CO 2) = 8x + 8y olduğu sonucu çıkar.
6) Minimum miktarda alkali gerektiğinden, nötralizasyon bir asit tuzu oluşumu ile devam eder:
NaOH + CO2 \u003d NaHC03
Böylece, CO2'yi nötralize edecek alkali miktarı da eşittir.
8x + 8y. Bu durumda 8x + 8y = 5(x + 2y); y=1,5x. x =2/3y 7) Etilbenzenin kütle fraksiyonunun hesaplanması
ω(etilbenzen) = m(etilbenzen)/m(toplam) = 106x/(106x +106y) =
1/ (1 +1,5) = 0,4 .
Cevap: ω (etilbenzen) \u003d 0,4 \u003d %40.
Örnek 23. Toluen ve stiren karışımı fazla havada yakıldı. Yanma ürünleri fazla kireç suyundan geçirildiğinde 220 g tortu oluştu. Bağlanabileceği biliniyorsa, orijinal karışımdaki bileşenlerin kütle kesirlerini bulun.
2.24 L HBr (n.a.).
Çözüm:
1) Sadece stiren hidrojen bromür ile 1:1 oranında reaksiyona girer.
C8H8 + HBr = C8H9Br
2) Hidrojen bromür maddesinin miktarı
n(HBr) \u003d n (C 8 H 8) \u003d 2.24 / 22.4 \u003d 0.1 mol.
3) Stirenin yanması için reaksiyon denklemini yazalım:
C 8 H 8 + 10 O 2 8 CO 2 + 4H 2 O
Reaksiyon denklemine göre 0.1 mol stiren yandığında 0.8 mol karbon dioksit oluşur.
4) Karbondioksit ayrıca aşırı kalsiyum hidroksit ile reaksiyona girer.
bir kalsiyum karbonat çökeltisi oluşumu ile molar oran 1: 1:
Ca(OH)2 + CO2 = CaC03
5) Toplam kalsiyum karbonat miktarı
n (CaCO 3) \u003d m (CaCO 3) / M (CaCO 3) \u003d 220/100 \u003d 2,2 mol.
Bu, hidrokarbonların yanması sırasında, 2.2 mol CO2'nin de oluştuğu anlamına gelir.
0.8 mol yanma sırasında stiren verir.
Daha sonra toluenin payı 2,2 - 0,8 \u003d 1,4 mol CO2'dir.
6) Toluen yanma denklemi:
C 7 H 8 + 9 O 2 7CO 2 + 4H 2 O
Toluen miktarı, karbondioksit miktarından 7 kat daha azdır:
n(toluen) = 1.4/7 = 0.2 mol.
7) Stiren kütlesi m(stiren) = n(stiren)∙M(stiren) = 0.1∙104 =10.4(g);
toluen kütlesi m(thol) = n(thol)∙M(tol) = 0.2∙92 = 18.4(g).
8) Hidrokarbon karışımının toplam kütlesi 10.4 + 18.4 = 28.8 (g)'dir.
kütle kesri stiren: ω = 10.4/ 28.8 = 0.361;
toluenin kütle oranı ω=0.639.
Cevap: ω (stiren) \u003d 0,361 \u003d %36,1; ω(toluen)=0.639=63.9.
7.4. Bağımsız çözüm için görevler ve alıştırmalar
189 . C9H12 genel formülü ile tüm aren izomerlerinin grafik formüllerini çizin. Bu bileşikleri adlandırın.
190 . a) Metandan meta-nitrotoluen, b) etandan stiren, c) n-heptandan benzil alkol, herhangi birini kullanarak inorganik maddeler ve katalizörler
191. Aşağıdaki bileşikleri tanımlayın: a) benzen, stiren, toluen; b) heksen, sikloheksan, toluen; c) etilbenzen, stiren, fenol.
192. Bir dönüşüm zinciri gerçekleştirin:
kok HC1 Kaktüs CH3Cl Cl 2.
a) CaCO3 A B C D E
1000 o 500 o FeCl 3 UV
NaOH C 2 H 4 Br 2 KOH KMnO 4
b) sodyum benzoat A B C D E
alaşımlı H + UV alkol H 2 O
t KMnO 4 C 2 H 5 Cl Cl 2 KOH
c) n-heptan A B C D E
Cr 2 O 3 H + AlCl 3 UV H 2 O
193 . Hidrokarbon C9H12, ısıtıldığında brom ile reaksiyona girdi. Sonuç olarak, C9H5Br7 bileşimine ait bir bileşik elde edildi. Böyle bir sonuç verebilecek tüm hidrokarbonların yapısal formüllerini yazınız. Cevabı gerekçelendirin.
194. Cis- ve trans-izomerlere sahip en yakın stiren homologunun yapısal formülünü çizin. Bu bileşikteki karbon atomlarının hibritleşme türlerini belirtin.
195. Aşağıdaki maddelerden hangisinde tüm karbon atomları sp 2 - hibridizasyona sahiptir: toluen, bütadien 1,3, sikloheksan, etilbenzen, stiren, benzen?
196. Diğer organik reaktifleri kullanmadan etanolden etilbenzen elde edin. Herhangi bir inorganik madde ve katalizör kullanabilirsiniz.
197. Kümenden izoftalik asit (1,3 benzendikarboksilik asit) elde etmek için kullanılabilecek reaksiyonların sırasını veriniz.
198. a) Molekülünde 58 proton bulunan bir arenenin kaç izomeri vardır? Bu izomerleri çizin ve adlandırın.
b) Molekülünde 50 elektron bulunan aren izomerleri var mı? Cevabınızı gerekçelendirin
199. Asetilenin 500°C'de siklotrimerizasyonu, hava yoğunluğu 2.24 olan bir gaz karışımı üretti. Benzenin pratik verimini hesaplayın.
200. Asetilenin 500°C'de ve 1013 kPa basınçta siklotrimerizasyonu sonucunda, soğutmadan sonra 0.88 g/ml yoğunluğa sahip 177.27 ml sıvı elde edilmiştir. Pratik verim %60 ise sentez koşulları altında tüketilen asetilen miktarını belirleyin.
201 . Katalitik dehidrosiklizasyon sırasında 80 g n-heptan serbest bırakıldı
67.2 litre hidrojen (N.O.). Elde edilen ürünün pratik verimini hesaplayın.
202. Hidrokarbon, brom suyunun rengini giderir, asitleştirilmiş bir KMn04 çözeltisinin etkisi altında, karbon dioksit salınımı ile benzoik asit oluşturur.Aşırı miktarda amonyak gümüş oksit çözeltisi ile işlendiğinde, beyaz bir çökelti gözlenir. Oda sıcaklığında, ilk hidrokarbon sıvıdır ve içindeki hidrojenin kütle oranı %6,9'dur. Bir hidrokarbon tanımlayın.
203. Benzen ve sikloheksen'in %80'lik bir molar fraksiyonlu benzen ile bir karışımı, karbon tetraklorür içinde 200 g %16'lık bir brom çözeltisinin rengini giderir. Karışımın aynı kütlesi oksijende yakıldığında hangi su kütlesi oluşur?
204. Benzen nitratlamanın fazla nitratlama karışımı ile reaksiyonunda, 24.6 g nitrobenzen elde edildi. Hangi hacimde benzen (yoğunluk 0.88 g/ml) reaksiyona girdi?
205 . Kütlesi 31.8 g olan arenlerden birinin nitrasyonu sırasında sadece 45.3 g kütleye sahip bir nitro türevi oluşmuştur.Arenin ve nitrasyon ürününün formülünü belirleyiniz.
206 . 5 g ağırlığındaki bir benzen ve sikloheksan karışımı, demir (III) bromür varlığında brom ile (karanlıkta ve ısıtmadan) reaksiyona girdi. Salınan hidrojen bromürün hacmi 1.12 l (n.a.) idi. Karışımın bileşimini kütle kesirlerinde belirleyin.
207. 62.4 g benzenin 51.61 ml brom ile 3.1 g/ml yoğunluğunda demir(III) bromür varlığında reaksiyona sokulmasıyla elde edilecek bromobenzenin kütlesini teorik verimin %90'ı ise hesaplayınız.
208 . 50 ml toluenin (yoğunluk 0.867 g/ml) %75 verimle katalitik bromlanması sırasında, iki monobromo türevi ve bir gaz karışımı elde edildi, bu karışım 70 g %40'lık büten-1 çözeltisinden geçirildi. benzen Elde edilen çözeltideki maddelerin kütle fraksiyonlarını bulun.
209. 46 g toluenin ışıkta brominasyonu sonucunda mono- ve dibromo türevlerinin bir karışımı elde edilmiştir. Salınan gazın hacmi 17.92 L'dir (N.O.) %10 sodyum karbonat çözeltisinin hacmi nedir?
(yoğunluk 1.1 g / ml) asit tuzu ve hidrojen bromürün molar konsantrasyonları elde edilen çözeltide eşitse, çıkan gazla reaksiyona girer.
210. 44.34 ml benzenden (yoğunluk 0.88 g/ml) bromobenzen üretimi sırasında açığa çıkan gaz, 8.96 1 (N.O.) izobütilen ile reaksiyona girdi. Bromobenzen verimi teorik olarak %80 idi ve izobütilen ile reaksiyon %100 verimle gerçekleşti. Bu durumda hangi bileşikler oluştu? Kütlelerini hesaplayın.
211. 31.2 g benzenden bromobenzen üretimi sırasında açığa çıkan gazı nötralize etmek için 1.1 g / ml yoğunluğa sahip %10'luk bir sodyum hidroksit çözeltisinin hangi hacmi gerekecektir?
212 . 5,2 g bir miktar hidrokarbonu oksijen fazlası ile yaktığınızda, 8,96 litre karbon dioksit (n.c.) oluşur. Helyum cinsinden buharının bağıl yoğunluğu 26 ise, bir maddenin gerçek formülünü belirleyin.
213 . 4.48 litre hidrojen klorür (N.O.) ile reaksiyona girebilen bir stiren ve etilsikloheksan karışımı yakıldı. Bu, 134.4 g su ve karbon dioksit karışımı oluşturdu. Karışımın aynı kısmını yakmak için gereken oksijen hacmini bulun.
214 . Toluen ve stiren karışımının kütlesi, ilk karışımın tam katalitik hidrojenasyonu için gereken hidrojen kütlesinden 29.23 kat daha fazladır. Karışımın bileşenlerinin nicel oranını bulun.
215 . 13.45 g ağırlığındaki bir benzen, toluen ve etilbenzen karışımı, bir asit ortamında potasyum permanganat ile oksitlendi. Bu, 12.2 g benzoik asit ve 1.12 L (N.O.) karbon dioksit üretti. Orijinal karışımdaki hidrokarbonların kütle fraksiyonlarını bulun.
216. 23.7 g benzen ve etilbenzen karışımı yakıldığında, tüketilen oksijen hacmi, toplam karbondioksit hacminden 1.2917 kat daha fazlaydı. İlk karışımdaki maddelerin kütle fraksiyonlarını ve ayrıca yanma ürünleri fazla kireçli su çözeltisinden geçirildiğinde oluşan çökeltinin kütlesini belirleyin.
217. 26.5 g 1,4-dimetilbenzenin sıcak nötr bir potasyum permanganat çözeltisi ile oksidasyonu sırasında, 66.55 g bir çökelti düştü. Başlangıç malzemesinin hangi kısmının oksitlendiğini belirleyin.
218. 42.4 g ağırlığındaki etilbenzen, önce fazla miktarda asitleştirilmiş potasyum permanganat çözeltisi ile ve ardından daha da fazla miktarda bir KOH çözeltisi ile işlendi. Su daha sonra buharlaştırıldı ve kuru tortu kalsine edildi. Buharların yoğunlaştırılmasından sonra, yoğunluğu 0.88 g/ml olan 26.59 ml renksiz bir sıvı elde edildi. Ürünün pratik verimini belirleyin.
219. 320 g %5 bromlu suyun rengini bozabilen bir stiren ve dimetilsikloheksan karışımı havada yakıldı. Bu, 67.2 g su ve karbon dioksit karışımı oluşturdu. Oksijenin hacim oranı %20 ise yanma için tüketilen havanın hacmini hesaplayın.
220. Arenlerden birinde nötronların kütle oranı %54.717'dir. Areni tanımlayın, izomerlerini çizin ve adlandırın.
221. Moleküllerinden birinin kütlesi 17.276 ise bir hidrokarbonun gerçek formülünü belirleyin. 10-23 g ve hidrojenin kütle oranı %7.69'dur.
222. Neondaki hidrokarbon buharlarının bağıl yoğunluğu 6'dır. Hidrokarbonun bromlu su ile reaksiyona girmediği, asitleştirilmiş bir potasyum permanganat çözeltisi ile tereftalik (1,4-benzendikarboksilik) aside oksitlendiği ve karbon sayısının fazla olduğu bilinmektedir. atom sayısı, hidrojen atomu sayısının %75'idir. Bir hidrokarbon tanımlayın.
223. Ürün verimi teorik olarak %82 ise, 113,5 g trinitrotoluen elde etmek için hangi toluen kütlesi gereklidir?
224. 33.6 l(N.O.) asetilenden hangi hacimde benzen (yoğunluk 0.88 g/ml) elde edilebilir?
225. İzopropilbenzen elde etmek için yoğunluğu 1.314 g/ml olan 70.0 ml 2-bromopropan ve 39 g benzen alındı. Elde edilen izopropilbenzenin hacmi 55.5 ml idi (yoğunluk 0.862 g/ml). İzopropilbenzen verimini hesaplayın.
Bölüm 8
Alkoller, -OH grubunun aromatik halkanın karbon atomlarına doğrudan bağlı olmadığı hidrokarbonların hidroksi türevleridir.
Hidroksil gruplarının sayısına göre monohidrik ve polihidrik alkoller ayırt edilir.
(diatomik, triatomik ve çok sayıda hidroksil grubu ile). Hidrokarbon radikalinin doğasına göre doymuş, doymamış, siklik, aromatik alkoller ayırt edilir. Hidroksil grubunun birincil karbon atomunda olduğu alkollere birincil, ikincil karbon atomunda - ikincil, üçüncül karbon atomunda - üçüncül denir.
Örneğin:
bütanol-1 bütanol-2 2-metil-propanol-2
(birincil) (ikincil) (üçüncül)
alil alkol etilen glikol gliserin
(doymamış alkol) (dihidrik alkol) (trihidrik alkol)
siklopentanol benzil alkol
(siklik alkol) (aromatik alkol)
8.1. alkol elde etmek
1. Asidik bir ortamda alkenlerin hidrasyonu:
R1 -CH \u003d CH -R2 + H20 (H +) R1 -CH2 -CH (OH) -R2
Örneğin:
CH2 \u003d CH2 + H20 (H +) CH3 - CH2 (OH)
2. Asidik veya alkali bir ortamda alkil halojenürlerin hidrolizi:
CH3-CH2-CH2-Br + NaOH (H20) CH3-CH2-CH2-OH + NaBr
3. Esterlerin hidrolizi:
a) asidik bir ortamda
CH 3 COOC 2 H 5 + H20 (H +) \u003d CH3 COOH + C2 H 5OH
b) alkali hidroliz (sabunlaşma)
CH3 COOC 2H5 + NaOH (H20) CH3COONa + C2H5OH
benzen organiktir kimyasal bileşik. En basit sınıfa aittir aromatik hidrokarbonlar. Kömür katranından üretiliyor, işlendiğinde ortaya çıkıyor. renksiz sıvı tuhaf bir tatlı kokusu var.
Kimyasal formül - (C6H6,PhH)
Benzen, alkol ve kloroformda yüksek oranda çözünür. Yağları, reçineleri, mumları, kükürt, bitüm, kauçuk, muşambayı mükemmel şekilde çözer. Ateşlendiğinde güçlü bir şekilde sigara içiyor, alev parlak.
Toksik ve kanserojen. Narkotik, hepatotoksik ve hemotoksik etkiye sahiptir.
Evde ve işte uygulama
Benzen kimya, kauçuk, baskı ve ilaç endüstrilerinde kullanılmaktadır.
Sentetik kauçuk, elyaf, kauçuk, plastik üretiminde kullanılır. Boyalar, vernikler, mastikler, çözücüler ondan yapılır. Motor benzininin bileşimine dahil edilen, çeşitli ilaçların üretimi için önemli bir hammaddedir.
Diğer ürünler benzenden sentezlenir: etilbenzen, dietilbenzen, izopropilbenzen, nitrobenzen ve anilin.
Daha yakın zamanlarda, motor yakıtına benzen eklendi, ancak çevresel gereksinimlerin sıkılaştırılması nedeniyle bu katkı maddesi yasaklandı. Yeni standartlar, yüksek toksisitesi nedeniyle motor yakıtındaki içeriğinin yüzde bire kadar çıkmasına izin veriyor.
Toksikologlar, yumurta, konserve et, balık, fındık, sebze ve meyve gibi gıdalarda benzen bulurlar. Günde 250 mcg'ye kadar benzen, insan vücuduna yiyecekle girebilir.
Zehirlenme nasıl oluşur
Benzen zehirlenmesi, solunum sistemi yoluyla, daha az sıklıkla yutma ve sağlam cilt ile temas yoluyla meydana gelir. Benzenin toksisitesi çok yüksektir, uzun süreli etkileşim ile kronik zehirlenme gelişebilir.
Akut zehirlenmeler nadirdir, güvenlik düzenlemelerinin ihlali nedeniyle ortaya çıkan iş kazaları ve kazaları ile ilişkilendirilebilirler. Bu nedenle, tankları benzenin altından temizlerken, işçiler yıldırım ölümüne neden olabilir.
Benzen vücuda girdikten sonra sinir sisteminde tahrişe, kemik iliğinde ve kanda büyük değişikliklere neden olabilir. Vücuda kısa süreli benzen buharı girişi sinir sisteminde değişikliklere neden olmaz.
Akut zehirlenme meydana gelirse, benzen ve homologları beyinde, karaciğerde, adrenal bezlerde ve kanda bulunur. Kronik zehirlenmelerde kemik iliğine ve yağ dokusuna girer. Akciğerler tarafından değişmeden atılır.
Akut benzen zehirlenmesinin belirtileri:
- baş ağrısı;
- narkotik eylem sendromu;
- baş dönmesi;
- kulaklarda gürültü,
- konvülsiyonlar;
- kan basıncında düşüş;
- küçük nabız;
- sinirlilik;
- hızlı yorgunluk;
- Genel zayıflık;
- kötü uyku;
- depresyon;
- mide bulantısı ve kusma.
Hafif veya silinmiş zehirlenme biçimleriyle, kan resmindeki değişiklikler pek fark edilmez.
Benzen zehirlenmesi orta şiddette ise, yukarıdaki semptomlara ek olarak, burun ve diş etlerinden kanama görülür. Kadınlarda adet dönemi kısalır, bol lekelenme olur. Genellikle bu tür olaylara anemi eşlik eder. Karaciğer hafifçe büyümüştür, ağrı hissedilir.
Şiddetli zehirlenme ile, iştahsızlık, geğirme, sağ hipokondriyumda ağrı şikayetleri nadir değildir. Mukoza zarları ve cilt çok solgunlaşır, bazen spontan kanamalar meydana gelir. Karaciğer büyük ölçüde büyür, ağrılı hale gelir. Azaltılmış asitlik ve sindirim.
Kardiyovasküler sistem tarafından miyokardiyal iskemi, taşikardi ve vasküler hipotansiyon başlayabilir.
Şiddetli zehirlenmede sinir sistemi farklı tepki verir. Bazen hiperaktivite belirtileri not edilir, diğer durumlarda uyuşukluk görülür, alt ekstremite refleksleri azalır
Zamanında tedavi olmadan, aleukemik miyeloz yavaş yavaş gelişir, daha az sıklıkla lenfatik lösemi.
Kemik iliği punktat çalışmasında, kemik iliğinde atrofik süreçlerin varlığı tespit edilir. Bazı durumlarda, tam yıkımı gözlenir.
Çoğu zaman endüstriyel koşullar altında gelişen kronik zehirlenmelerde kanın bileşiminde değişiklikler olur.
Eller sıklıkla benzen ile temas ederse, cilt kurur, üzerinde çatlaklar, kabarcıklar, kaşıntı, şişlik görülür.
İlk yardım ve tedavi
Benzen zehirlenmesinin tedavisinin ve önlenmesinin ana prensibi, zehirlenmenin ilk belirtilerinde onunla temasın derhal kesilmesidir. Kronik benzen zehirlenmesinde, benzen ile temas zamanında durdurulursa tam bir iyileşme meydana gelebilir. Bu yapılmazsa, şiddetli zehirlenme meydana gelir ve buna rağmen çeşitli metodlar tedavi, tedavi etkisiz olacaktır.
Benzen buharını teneffüs ederken, doktorlar aşağıdaki klinik tabloyu not eder:
alkole benzer bir uyarılma olur, ardından hasta bilincini kaybeder, komaya girer. Yüz solgunlaşır, kasılmalar başlar, karakteristik kas seğirmeleri. Mukoza zarları kırmızıdır, öğrenciler genişler. Solunum ritmi bozulur, arter basıncı düşer, nabız hızlanır. Burun ve diş etlerinden kanama olabilir.
Bu durumda, benzenin ve oksidasyon ürünlerinin nötralizasyon sürecini hızlandırmaya yardımcı olan sodyum hiposülfit, kükürt ve glikoz müstahzarları kullanılır.
Akut zehirlenme durumunda, temiz hava akışını sağlamak gerekir. Mağdura suni teneffüs yapılır. Kusma sırasında intravenöz glikoz enjekte edilir, kan dolaşımı bozulursa kafein enjeksiyonları yapılır.
Kan alma, intravenöz glikoz infüzyonları, kalp ilaçları gerçekleştirilir. Hasta çok ajite ise bromür preparatları kullanılır.
Şiddetli vakalarda, belirgin anemi, eritropoezi uyaran ilaçlar, B12 vitamini, folik asit, demir preparatları ile birlikte askorbik veya hidroklorik asit. Fraksiyonel kan nakli yapın.
P vitamini, askorbik asit ile kombinasyon halinde çok etkilidir. Nekrotik fenomenlerin gelişmesini önlemek için intravenöz olarak penisilin ve glukoz uygulanır.
Kronik benzen zehirlenmesinden kaynaklanan toksik hepatit durumunda lipokain, metionin ve kolin uygulanır.
Benzen ağızdan alınırsa, klinik tablo aşağıdaki gibidir: ağızda ve sternumun arkasında hasta dayanılmaz bir yanma hissi, karında şiddetli ağrı, kusma, uyarma ve ardından depresyon hisseder. Bilinç kaybı olabilir, kasılmalar, kas seğirmeleri başlar. Solunum başlangıçta hızlı olur, ancak kısa sürede yavaşlar. Acı badem kokusu hastanın ağzından hissedilir. Sıcaklık keskin bir şekilde düşer. Karaciğer büyümüştür, toksik hepatopati tespit edilmiştir.
Yutulan çok yüksek benzen konsantrasyonlarında, yüz maviye döner, mukoza zarları kiraz kırmızısı bir renk alır. Bir kişi neredeyse anında bilincini kaybeder, ölüm birkaç dakika içinde gerçekleşir. Şiddetli zehirlenmeden sonra ölüm gerçekleşmezse, sağlık ciddi şekilde baltalanır ve genellikle uzun bir hastalıktan sonra ölüm meydana gelir.
Zehir içeri girerse mide bir sonda ile yıkanır, içine vazelin yağı, sodyum sülfat enjekte edilir ve damara sodyum tiyosülfat solüsyonu, kordiamin ve glukoz solüsyonu ve askorbik asit enjekte edilir. Deri altına bir kafein çözeltisi enjekte edilir.
Tiamin, piridoksin hidroklorür ve siyanokobalamin çözeltisi kas içine enjekte edilir. Enfeksiyonu önlemek için antibiyotikler reçete edilir. Kanama varsa kas içine vikasol enjekte edilir.
Zehirlenme hafif ise dinlenme ve ısınma gerekir.
Önleme
Benzen kullanılan üretimde, benzen ile temas eden tüm çalışanların periyodik tıbbi muayeneleri gerekmektedir. Terapist, nöropatolog ve jinekolog muayeneye endikasyonlara göre katılır.
Benzen ile temasın mümkün olduğu işlerin kabul edilmesine izin verilmez:
- merkezi sinir sisteminin organik hastalıkları olan insanlar;
- kan sisteminin tüm hastalıklarında ve ikincil anemide;
- epilepsili hastalar;
- şiddetli nevrotik koşullarla;
- her türlü hemorajik diyatezi ile;
- böbrek ve karaciğer hastalıkları ile.
Hamile ve emzikli kadınların, küçüklerin benzen ile çalışmasına izin vermek yasaktır.